A sette anni dalla fine del suo matrimonio, John (John C. Reilly)è ancora single, ma non ha perso né la speranza né la tendenza al romanticismo. Un giorno, controvoglia, accetta la richiesta della sua ex moglie e miglior amica Jamie (Catherine Keener) di accompagnare lei ed il suo fidanzato Tim (Matt Walsh) a una festa. Lì, con sua grande sorpresa, s’innamora a prima vista, ricambiato, della esuberante Molly (Marisa Tomei). Tra i due nasce subito una relazione, ma dopo qualche tempo John inizia ad essere perplesso di fronte ad alcune bizzarre ritrosie di Molly; deciso a capire quale sia il suo segreto, scopre che c'è un altro uomo nella vita della donna: il figlio 21enne Cyrus (Jonah Hill), che ha con la madre un rapporto strettissimo e personale, e che non sembra avere alcuna intenzione di dividerla con John.