Aus dem Wunsch heraus, professionell zu bleiben, einigen sich Rebecca und Charlie auf ein Treffen, um die neuen Entwicklungen in ihrer Beziehung zu besprechen. Die beiden zusammen zu sehen weckt in Jackie Eifersuchtsgefühle. Während Charlie noch mit beiden Frauen jongliert, kommt Dan, Charlies jüngerer Bruder, im Hotel an, was eigentlich nur Ärger bedeuten kann. Währenddessen macht sich James sorgen um die Weinkarte des Restaurants, der es erschreckenderweise an erlesenen Weinen fehlt. Denn als die reiche Mrs. Klein einen Weinproben-Wettbewerb vorschlägt um eine Kiste sehr teuren Petrus ’61 zu gewinnen, kann James nicht ablehnen. Doch kann er den Event überstehen ohne seinen Ruf zu schädigen?