Na comédia de Ron Howard O Dilema, o solteirão Ronny (Vince Vaughn) e o casado feliz Nick (Kevin James) são amigos "unha e carne" desde os tempos de escola. Agora sócios de uma empresa de design de automóveis, os dois lutam para implementar um projeto dos sonhos, fazer sucesso e projetar o negócio. Com a namorada de Ronny, Beth (Jennifer Connelly), e a mulher de Nick, Geneva (Winona Ryder), ao lado da dupla, o grupo torna-se imbatível.  Mas o mundo de Ronny é virado às avessas quando inadvertidamente vê Geneva com outro homem. Agora, a sua missão é obter respostas para o que viu. À medida que a investigação amadora transforma o seu mundo num cômico ringue de luta, Ronny descobre que Nick tem alguns segredos que ele nunca imaginou. Correndo contra o tempo e sentindo cada vez mais pressão para uma das maiores apresentações de sua carreira, Ronny tem que decidir como e quando irá contar a verdade ao seu melhor amigo. Com um orçamento de cerca de US$ 75 milhões, o longa foi inteiramente filmado em Chicago, Illinois, entre maio e agosto de 2010.