Erin e Garrett stanno bene insieme, nonostante vivino a distanza. Infatti l’aspirante giornalista Erin (Drew Barrymore) si è trasferita a San Francisco per terminare il suo ultimo anno di studi, mentre il fidanzato Garrett (Justin Long), assistente di un talent scout musicale, è rimasto a Manhattan per seguire le proprie ambizioni nell'attesa di una promozione da tempo promessa. Con una webcam e una carta mille miglia, i due si trovano a dovere affrontare le insidie e le incomprensioni che accompagnano le storie a distanza. Eppure, proprio quando l'attesa sembra finita, Erin trova il lavoro della sua vita in California, mentre a New York Garrett sta per compiere finalmente il grande salto di carriera. Le svolte tanto attese potrebbero essere motivo di una rottura definitiva... Sempre che questo amore non riesca a "congiungere la distanza".