El desencantado abogado Mike Flaherty (Paul Giamatti), que en su tiempo libre es entrenador de un equipo escolar de lucha libre, descubre a una promesa de este deporte al tiempo que se involucra en un cuestionable negocio para poder mantener a su familia. Precisamente cuando parece que va a conseguir duplicar sus honorarios, aparece la madre del chico, recién salida de rehabilitación y completamente arruinada, amenazando con frustrarlo todo. El magistral talento de McCarthy para conciliar drama y comedia, corazones destrozados y conmovedora humanidad, se pone en acción en la película Win Win, ganamos todos.